윌 트루먼(에릭 맥코맥)과 그레이스 에들러(데브라 메싱)는 절친한 친구이자 이웃이며, 정말 잘 어울리고 서로를 좋아하지만 결코 이성으로 좋아하지는 않는다. 왜냐하면 윌은 게이이고 그레이스는 이성애자이기 때문이다.
윌은 맨해튼의 성공한 변호사으로 최근에 오래된 연인과 헤어져서 혼자 지내고 있으며 그레이스는 털털한 프리랜서 실내 장식가이다. 둘 다 프랑스 영화보기, 친구들하고 밤새면서 포커치기를 좋아하고 오래된 친한 친구 사이이며 이미 오래 전에 둘 사이에는 연애감정이 없다는 걸 서로 인정하고 각자 짝을 찾고있는 상태이다. 그럼에도 불구하고, 둘은 둘도 없는 단짝친구로 서로를 도와가며 보완하는 관계를 유지하고 있다.
한편, 그레이스의 직장에는 언제나 제대로 되는 일 없이 꼬이기만 하며 문제를 만들고 정작 일에는 별 도움이 안되는 목소리가 정말 특이하고 쉴 새 없이 수다를 늘어놓는 비서 캐런 워커(메건 뮐러리)가 있다. 그녀는 유명한 부자이지만 현실감각을 유지하려고 비서로 일을 하는 괴짜 인물이다. 복사하나 할 줄 모르는 그녀를 자르지 못하는 이유는 그레이스의 인테리어 사무실이 캐런의 엄청난 부자 친구들 덕분에 유지되기 때문이다.
