맨해튼의 상류층의 자제들이 다니는 고등학교를 배경으로 부러울 것 없는 환경속에서도 부유층 고교생들이 겪는 불안정한 삶의 모습과 그것을 극복하는 과정을 다루고 있는 드라마이다.
어린 시절부터 단짝 친구였던 세레나와 블레어. 알려지지 않은 이유로 1년간 학교를 떠났던 세레나가 다시 학교로 돌아오게 되지만 세레나가 블레어의 남자친구인 네이트와 관계를 가졌다는 것을 안 블레어는 세레나의 컴백을 달가워하지 않고 파티에도 초대하지 않는다. 학교에서 거의 유일하게 평범한 가정에서 자란 댄은 어린 시절 짧은 만남 이후 마음속에 간직하고 있던 세레나를 만나 데이트를 하게 된다. 블레어의 파티에 초대받은 댄의 동생 제니는 학교의 최고 바람둥이 척에게 성폭행을 당할 뻔 하지만, 세레나와 댄이 이를 구해주고 둘은 조금 더 가까워지게 된다.
